La Fortaleza (La Fortaleza) es la residencia oficial de los gobernadores de Puerto Rico. La Fortaleza fue la primera fortificación construida en el puerto de San Juan. La torre original, ahora llamada Torre del Homenaje, o "torre del homenaje", sigue en pie; su nombre deriva de una tradición isleña en la que el gobernador residente sube a la cima de la torre para hacer un solemne juramento de lealtad y coraje en tiempos peligrosos.

La catedral es uno de los edificios más antiguos de San Juan y la catedral más antigua de los Estados Unidos, y es la segunda catedral más antigua de las Américas. La construcción de la Catedral de San Juan fue parte del establecimiento y difusión del catolicismo en la isla. La catedral contiene la tumba del explorador español y fundador del asentamiento Juan Ponce de León.

También conocida como la (Entrada Antigua de San Juan), la puerta fue construida en 1635, esta puerta fue la entrada principal a la ciudad amurallada durante su época colonial española. Tiene 16 pies de alto y 20 pies de grosor y te lleva al romántico Paseo La Princesa.

La Rogativa, una de las esculturas más hermosas del Viejo San Juan, ocupa un lugar central en la plaza. La escultura fue realizada en bronce. Rogativa significa “La Procesión”, que cuenta la leyenda de un obispo católico y sus compañeros que hicieron una procesión en la fe con cruces, antorchas y cánticos durante una invasión de los británicos a la ciudad en 1797.

Construido en 1521, fue la residencia de Juan Ponce de León y su familia. Ahora sirve como museo.

El Baluarte se construyó junto al Castillo San Felipe del Morro y fue pensado como una defensa adicional al fuerte. En el siglo XIX, este bastión servía de cuartel para los soldados.

Construido en 1854 y utilizado hasta 1898 por los españoles. El Cuartel fue construido como cuartel de la Infantería española. Fue hecho para albergar a 1000 soldados y sus familias. Después de la invasión de 1898 por parte del ejército estadounidense, la infantería estadounidense ocupó el Cuartel de Ballajá hasta 1936. Durante la Segunda Guerra Mundial, esta estructura se convirtió en hospital.

El Morro fue la segunda fortaleza construida en el Viejo San Juan para proteger a la ciudad de ataques e invasores. Fue construido en una posición estratégica donde podía atacar barcos con cañones desde diferentes ángulos. Durante la Primera y Segunda Guerra Mundial, El Morro fue utilizado por el Ejército de los Estados Unidos y hoy sirve como Parque Nacional.