El conjunto del Colegio Mayor de San Ildefonso y Rectorado de la Universidad de Alcalá se constituyó como centro de la estructura universitaria proyectada por el cardenal Cisneros a partir de 1499. Su fachada fue construida a partir de 1537 por Rodrigo Gil de Hontañón, arquitecto de las catedrales de Salamanca y Segovia. , fue terminado en 1553 siendo aparejador el mismo Pedro de la Cotera. En su elegante decoración trabajaron los talladores más cualificados de la época y forjaron sus maestros las admirables rejas de la Catedral de Toledo Francisco de Villalpando y Ruiz Díaz del Corral. Conserva el Patio de Santo Tomás de Villanueva, el Filósofo y el Trilingüe. El Paraninfo y la Capilla Universitaria son los dos únicos edificios del Colegio construidos en tiempos de su fundador. Escolástico el auditorio o teatro, Ubicado en el vano poniente del Patio Trilingüe, estaba destinado a la imposición de grados y donde se realizaban actos académicos solemnes.

Debe su origen a la antigua aljama judía de la ciudad, alrededor del siglo XII, que se construyó a lo largo del camino de la calzada romana César Augusta que pasaba por Complutum. Como hoy, fue la calle comercial de Alcalá por excelencia durante la Edad Media, por lo que se apoyó casi por completo para colocar las tiendas a pie de calle, mientras que las casas estaban en el piso superior (con una galería que comunicaba a los habitantes de las diferentes casas sin tener que descender a la vía pública).

Durante mucho tiempo se ha debatido y cuestionado el lugar de nacimiento de Miguel de Cervantes, y no fue hasta 1948 que Luis Astrana Marín, autor de La vida heroica y ejemplar de Miguel de Cervantes Saavedra, proclamó como tal a este mismo edificio. El inmueble está situado en el casco histórico de Alcalá de Henares, junto al Hospital de Antezana, donde trabajaba el padre del escritor, Rodrigo de Cervantes. A raíz de este descubrimiento, el Ayuntamiento de Alcalá de Henares compró el inmueble en 1954 para establecer un museo de Cervantes. El actual Museo, inaugurado en 1956 como ‘Museo y Biblioteca Cervantes’, es producto de las obras de reconstrucción realizadas en el inmueble original. La reconstrucción supuso la creación de un jardín y un nuevo portal en el número 48 de la calle Mayor. Anteriormente había estado ubicado en el número 2 de la calle Imagen. Por Real Decreto 680/1985, de 19 de abril, la Casa Natal de Cervantes fue cedida a la Comunidad de Madrid.

La Catedral Magistral de los Santos Justo y Pastor, se erige como durante toda la Edad Media fue el centro de la villa. Con una estructura de círculos concéntricos, este lugar partía de las distintas calles que conducían a las puertas del recinto amurallado. Además de su condición de centro religioso, se convertiría en el centro político y social de Alcalá. en la Plaza de Abajo y Picota se ubicaron las casas del cabildo. Su origen se remonta al martirio de Justo y Pastor, ocurrido en este lugar a principios del siglo IV, ya que la catedral se levanta en el lugar donde según la tradición fueron decapitados y enterrados los mártires Justo y Pastor. Sobre edificaciones anteriores, a partir de 1497 se comienza a edificar en estilo gótico, el edificio actual por decisión del Cardenal Cisneros, encomendándose la obra a los hermanos Antón y Enrique Egas, auxiliados por el complutense Pedro Gumiel. La Iglesia tiene dignidad reintegrándose a Catedral de la Diócesis Complutense en 1991.