Haight-Ashbury fue el epicentro de la contracultura de los sesenta que se alimentó del "Poder de la Flor" y se convirtió en un refugio para adolescentes, bohemios y soñadores que anhelaban la paz mundial. Janis Joplin y la banda Grateful Dead desaparecieron hace mucho, pero los recuerdos de esta generación que vestía ropa de todos colores, quemaba incienso y pedía "hacer el amor, no la guerra" todavía siguen vivos en este vecindario. Los estudiantes, residentes locales y turistas por igual, pasan el tiempo en las cafeterías y clubes de música, librerías, boutiques y tiendas que venden ropa étnica.
Si deseas que aflore tu lado hippie y quieres conocer un poco de la historia del vecindario Haight, todavía puedes encontrar discos de Hendrix y Jefferson Airplane (¡de los de acetato!). Sólo tienes que entrar a alguna de las numerosas tiendas musicales o darte una vuelta por la sección de reliquias "hippie" en las tiendas de recuerdos. A pesar de todo, hoy en día el barrio se ha vuelto más "burgués" que en su época de mayor auge en los años sesenta. Las boutiques de ropa cara, restaurantes de moda y cafés con Internet también contribuyen a la atmósfera ecléctica del vecindario.
En los años setenta, la mayoría de los hippies se mudaron del barrio, dejándolo a los profesionistas jóvenes (los llamados "yuppies"), quienes empezaron a habitar las coloridas casas de estilo victoriano, conocidas como las "damas pintadas". Estas construcciones siguen siendo un imán para turistas de todo el mundo.El término de "damas pintadas" hace referencia a los hogares de estilo eduardiano y victoriano que están pintados de tres o más colores. Por lo general, usan tonos rosa, morados, limón y lavanda, porque ayudan a resaltar los intrincados detalles arquitectónicos. Las "damas pintadas" datan de mediados del siglo XIX y contribuyen en gran medida al espíritu único del vecindario.
La mejor manera de disfrutar este despreocupado y animado barrio es caminar por las calles con una cámara en la mano. Es altamente recomendable rematar tu día en el histórico Parque Buena Vista, el más antiguo de la ciudad, que abarca casi 15 hectáreas (37 acres), a lo largo de una empinada ladera. Desde ahí, tendrás una panorámica sensacional de la ciudad y el océano. Este es un excelente punto de observación para ver la puesta del Sol atrás de Puente Golden Gate.